历史上的陶谦，当然不是《三国演义》里的那个谦谦君子，而是一个也不太好惹的主。陶谦生长在民风刚健的丹阳（今安徽省宣城），古代有个伟大的仙人广成子据说就出生在丹阳。也不知是因为广仙人的面子大，还是这个地名太帅了，先秦时就有三个地方争着叫丹阳，就像现在有两个地方都说隆中在他们那一样。到了汉朝，朝廷干脆以丹阳为名设了好几个郡和县。

　　陶谦从小就很是“不羁”，也就是说像脱缰的野马一样根本管不住，都十四了还骑着一个竹马跑来跑去，说是练习飞行。如此酷而且执着的举动，弄得街坊邻居的孩子们都纷纷效仿，也都弄了把扫帚排成一个长龙跟在他屁股后面一块瞎跑。做个孩子王也就罢了，但陶谦的能耐还不止于此，很快连大人也看出他的不凡来。前苍梧太守（谁？）的同乡甘老太爷，一次偶遇陶谦，奇其表，异其言，怎么看怎么喜欢，于是不顾妻子的阻挠，硬是把女儿许配给了他。这个故事到是有点像公孙瓒的经历，看来将女儿、妹妹许配给英雄或候补英雄，在那个时代是一件非常风雅的惯常做法。

　　陶谦的家底不薄，到他父亲时还做过余姚长。不过，陶谦自己也很能混，仕途一帆风顺，又做诸生，又仕州郡，还举了孝廉，更举了苦孩子们绝对不敢奢望的茂才。真是又有学历，又有党票，想不进步都不行，想进步不快都不行。结果，陶谦在地方上做过两任县令，便被选派到中央去镀金了，然后立即外放到幽州做了纪委书记（幽州刺史）。虽说没有太大权力，但凭借这个职位已身居当时名人之列，毕竟整个大汉朝加在一起也不过十三、四个刺史。

　　更重要的是，在乱世到来之时，陶谦还被朝廷当作知兵大员来用，至少中央觉得他可以被培养成为文武双全的后备干部。这与现在的各级团干部一样，都是年纪轻轻就登上高位，并时刻准备着被补以肥缺。中央果然没有放弃任何一次锻炼后备干部的机会，陶谦先是被派到征西将军皇甫嵩帐下做了一名扬武都尉，结果在抵御西羌的战事中还真没掉链子，经受了一些考验。随即，又入司空张温幕，再次来到西凉平定边章、韩遂之乱。现在看来，张温那次出兵，真是一次小小的群英会，江东基业的拓荒者孙坚、乱世的开启者董卓以及在乱世中创下第一个大势力的公孙瓒都曾被征入幕。作为一颗政治新星，那时的陶谦脾气已经不小了。本来张温待他不薄，可少壮派陶谦就是看不上自己的上司。有一次喝酒，大概因为陶谦年轻轻、职务低，张温就让他给大家行行酒。这本是一件很正常的事情，陶谦却一下子怒了，在众目睽睽之下当场顶撞张温。大概他那时来了这么一句：“什么，让俺给他们行酒？要去你去！俺不伺候！”

　　张温这个人还真是厚道，那时既没听孙坚的话而宰了不听号令的董卓，也没有因酒宴事件而重惩陶谦，只是下了一道令远远地把陶谦发配到一个偏僻小城驻防去了。在别人的劝说下，张温很快就把陶谦招了回来。后来，那个和事佬又跑到陶谦那里和稀泥说：“公祖呀，你在酒桌上把政治局常委（三公）都骂了，可人家现在人家都原谅你了，你好歹也得给人家服个软呀。”陶谦一听是这么个理，当时也就答应了。可是等到他跟张温见面时，却梗着脖子仰着脸说了一句：“现在我回来了，要谢，也得谢朝廷，关你屁事！”好在张温真是超级厚道，也只好打个哈哈，说了一句：“小陶呀，你的痴病还没有过去呀？是不是停药了？”事情也就这样揭过去了。

　　我们很难想象，像陶谦脾气这么大的干部为什么能够仕途亨通。大概是因为随着黄巾乱起，知兵大员异常稀缺，朝廷在人才任用上走了“白专道路”，陶谦即使有才无德，但在当时也属紧俏产品，不用不行。果然，陶谦回到中央不久，因黄巾在徐州那边闹事，陶谦又被派到徐州做了刺史，主持镇压大计。要说陶谦也不简单，从彪悍尚武的丹阳家乡招来了一帮人马，三下五除二地还真把当地的黄巾军给平了。丹阳兵的确骁勇善战，但就是军纪恶劣，与黄巾相比很难说谁更像强盗。不过那时能够完成镇压黄巾的任务，就能成为合格的独当一面的大员。各路诸侯的竞争，第一环节是比赛谁镇压黄巾更有办法。兖州的第一任州牧，就是因镇压黄巾不利而早早出局的，而陶谦与公孙瓒、曹操、刘备等人则都通过了这项赛事的佼佼者。

　　此后，陶谦在政治上的表现也越来越成熟。在讨董联盟闹得沸沸扬扬的时候，陶谦却没有参加；而当董卓将汉献帝劫持到长安，“四方断绝”与伪朝廷的联系时，陶谦却按时缴税缴贡。于是，他得到了董卓的赏识，不久就做上了东安将军、徐州牧，并封了溧阳侯。此时，对于镇压叛乱，陶谦也驾轻就熟、游刃有余，甚至都不用动武了。当下邳的阙宣发动叛乱时，陶谦使出了四两拨千斤的招数，假意宽恕阙宣，却趁其不备将其擒杀，然后将他的部属尽数吞并。

　　陶谦的成熟都都表现在玩人上了，对徐州百姓竟然也是如此。徐州本来战乱不多，人口殷盛，粮食丰足，各地的流民也因此纷纷迁居于此。但自从陶谦到来后，由于“背道任情”，几年时间就把徐州弄得“刑政失和，良善多被其害，由是渐乱”。出现这种情况，大概是因为过于志得意满，而开始注重生活享受，顾不上老百姓了。
　　志得意满的陶谦，在初平三年（193年）参与了盟国与轴心国的第一次会战，向曹操发动了攻击，一度打到了兖州的发干。显然，此时的陶谦还不知道自己的悲惨命运，更想不到自己仅仅还有两年的寿命。转年，他第二次向曹操发动攻击，结果他的军纪很差的土匪兵被曹操已经改造好的前黄巾兵打得落花流水。这一次陶谦终于知道曹操的厉害了，连气带怕，龟缩在郯城不敢出来，他的寿命大概是被曹操整整打短了二十年。大概是想完成让陶谦早死而给刘备腾地方的历史使命，曹操竟然主动打上门来，没办法，陶谦现在只有最好一招了——向盟友求援。那时，袁术根本靠不上，曹操对付袁术似乎有绝招，一打一个准，很早就把袁术打跑了。跑到扬州的袁术，从此不敢再碰曹操，却打起了徐州的主意。因此，招袁术这样的“盟友”，岂不是引狼入室？

　　因此，陶谦的求助对象，只能是公孙瓒。事实上，陶谦与公孙瓒以及刘备都有点交情。陶谦曾经做过幽州刺史，在名义上是公孙瓒的老上级。而在盟国与轴心国的第一次会战时，陶谦曾配合田楷、刘备一起对袁曹发动过攻势，对刘备应该也有所了解，甚至在幽州时或洛阳时就认识刘备也未可知。