杜甫从十九岁开始到处游历，中途回到洛阳参加过一次进士考试，在金榜上翻来覆去没找到自己的名字。他在江南混了三年，估计是为了江南美女；在山东河北漂了五年，名义上可能是拜祭孔孟，实际上也可能是为了范冰冰。
　　他的名作《望岳》就是写在这段时间。
　　岱宗夫如何？齐鲁青未了。
　　造化钟神秀，阴阳割昏晓。

　　荡胸生层云，决眦入归鸟。
　　会当凌绝顶，一览众山小。
　　这首诗是历来泰山诗中最有名的一首。“会当凌绝顶，一览众山小”比王之涣的“欲穷千里目，更上一层楼”更加霸道。有学者考证这首诗是杜甫二十五岁的时候写的。李白在同样的年龄写了《峨眉山月歌》。二十五岁是个象征性的年龄，如果一个诗人在这个年龄还没有写出代表作品，就应该考虑改行卖兰州拉面，不是所有人都能像高适一样大器晚成。

　　杜甫在三十而立的时候回到洛阳。看见房价上涨，头脑灵活的杜甫觉得发财的机会来了，决定做房地产商。他通过家族关系在洛阳郊区陆浑买了块土地修筑山庄。陆浑本是古代少数民族之一，曾经聚居洛阳郊区，汉唐两朝在他们聚居的地区设有陆浑县。这一带风景优美，是公认最有升值潜力的地方。初唐诗人宋之问也在陆浑有过自己的山庄。

　　安史之乱前的唐朝是世界上最强大的国家，洛阳又是大唐的文化都城，科举考试经常在洛阳举行，白马寺、龙门石窟和金谷园毫不逊色于长安的大雁塔、曲江和乐游原。洛阳是退休高官和豪商巨贾养老休闲的首选，大家都觉得在陆浑做房地产想不发财都难。杜甫不但把家里的全部积蓄投进去，还借了亲友不少钱。后来他穷困潦倒，主要原因就是因为这次投资失误。杜甫很忙，杜甫在投资建房，奉劝大家不要模仿。

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　　在他三十三岁那年，被唐玄宗赐金放还的李白经过洛阳，杜甫见到了自己的偶像。此时山庄基本完工，所以他跟着李白、高适漫游梁宋。三人一起登上吹台和琴台。吹台在河南开封，传说是春秋时晋国乐师师旷学艺的地方。琴台在山东单县，相传春秋时单父宰宓子贱曾在这里弹琴。第二年夏天他们一起拜见从北海来到齐州的李邕。
　　这年秋天杜甫和李白在兖州城东石门分手，从此再没见面。这一年杜甫刚刚三十出头，李白也不过四十多。他们万万没想到此后的二十年阴差阳错，再无机会聚首，这一别竟成永诀。
　　杜甫告别李白后回到老家河南巩县，在这里遇见另一个和他很有缘的牛人。
　　话说张九龄做宰相的时候，有个进士陕西华阴人严挺之得到他的赏识，被他推荐为右拾遗。严挺之在开元十四年至十六年连续三年知贡举主持进士考试，举子们都认为他很公平。储光羲、綦毋潜、王昌龄、常建就是在他做主考时中的进士。后来张九龄又提拔他为尚书左丞。随着张九龄失势，严挺之也遭到李林甫排挤，被贬为洛州刺史，年逾古稀的时候在洛阳去世。

　　严挺之是典型的学而优则仕的文官，但他儿子严武却是个天不怕地不怕的混世魔王。严武不到十岁的时候，就因为不满严挺之宠爱小妾冷落他的生母，拿铁锤打破了父亲小妾的头。后来在太学读书，因为离家比较远，单独租房居住。邻居是一位军法官。军法官的女儿是个美人胚子。严武看见之后动了心，想办法把她骗出来私奔。军法官知道后找严家要人，同时上告到朝廷。官府下令通缉严武。军法官也派兵千里追寻。

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　　严武带着军法官之女向东逃到河南巩县。因为逃跑的时候太匆忙，他已经身无分文。这时他想起父亲好友杜审言是巩县人，于是登门求援。此时杜审言已经去世多年，严武只见到了杜审言的子孙。他们不让严武进门。
　　当时杜甫正好在老家，他悄悄跟在严武后面，看见四周无人才上前相见。严武这才知道当地捕快已经接到通缉令并去过杜家打听，杜家不让他进门是为了他的安全。杜甫把盘缠交给严武，告诉他杜家在城外河湾里有条船。严武千恩万谢，带着军法官的女儿来到河边。不料捕快在路人指引下逐渐逼近，严武情急之下用琵琶弦把军法官女儿勒死沉入河底。捕快没有看见军法官的女儿，以为身材魁梧的严武只是普通船夫。严武逃过一劫。

　　杜甫看见捕快全体出动直扑河湾，认定严武插翅难逃，没想到捕快一无所获。他假装路过，偷偷问严武：“你把那姑娘藏在哪里？”严武悄声告诉杜甫真相。杜甫吓得腿一软坐在地上。
　　严武告别杜甫继续流浪。杜甫则收拾行李去了长安。杜甫有点害怕胆大妄为的严武，希望严武离他越远越好。没想到乱世出英雄，这个心狠手辣的少年很快脱颖而出。严武当上东川节度使的时候刚刚三十出头，正是杜甫现在的年龄。唐朝的节度使上马管军，下马管民，相当于后世的总督。杜甫无意中买了严武这支潜力股，后来得到最好的回报。

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　　从天宝五年到天宝十年，杜甫一直在长安，和醉中八仙之一汝阳王李琎以及驸马郑潜耀交游。他想复制王维的成名路，可是汝阳王只关心美酒，驸马爷也不重视杜甫。杜甫知道自己上了考场就紧张，于是向司马相如学习，在天宝十年向唐玄宗献赋求官。李隆基看了他的《三大礼赋》，觉得他很有才华，让他做集贤院待制。这一年杜甫四十岁。集贤院待制是个闲官，收入低到仅能勉强糊口。屋漏偏逢连夜雨，当年连续的洪涝损坏了关中平原的庄稼，长安物价随渭水暴涨。杜甫只好把一家老小送到奉先也就是今天的陕西蒲城让亲友照看，自己赶回长安继续等候升迁。

　　战争一直在大唐帝国的四境发生，民间传说手握重兵的安禄山即将造反，一直等待房地产升值的杜甫开始失去信心。他试图把陆浑山庄脱手变现，可是无人愿意接盘。天宝十一年杜甫写了《兵车行》，十二年写了《丽人行》，前者批评战争的残酷无情，后者讽刺杨家的鸡犬升天，一边是“车辚辚，马萧萧，行人弓箭各在腰。爷娘妻子走相送，尘埃不见咸阳桥”，一边是“三月三日天气新，长安水边多丽人”；一边是“牵衣顿足拦道哭，哭声直上干云霄”，一边是“紫驼之峰出翠釜，水精之盘行素鳞。犀筋厌饫久未下，鸾刀缕切空纷纶。黄门飞鞚不动尘，御厨络绎送八珍”；一边是“边庭流血成海水，武皇开边意未已…生女犹得嫁比邻，生男埋没随百草。君不见青海头，古来白骨无人收。新鬼烦冤旧鬼哭，天阴雨湿声啾啾”，一边是“箫鼓哀吟感鬼神，宾从杂遝实要津。后来鞍马何逡巡，当轩下马入锦茵。杨花雪落覆白苹，青鸟飞去衔红巾。炙手可热势绝伦，慎莫近前丞相嗔。”

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　　杨玉环家族的炙手可热让杜甫更加觉得自己怀才不遇，他心里肯定暗暗咒骂李隆基重色轻才老而不死。后来文学史家往往强调杜甫“忠君爱国”，爱国是肯定的，忠君却有待商榷。杜甫肯定不是愚忠的迂腐文人。他的那些深刻批评安史之乱的诗歌，正是在对始作俑者李隆基愤怒谴责。
　　天宝十四年安史之乱发生，杜甫被任命为河西尉。河西据说是现在的云南河西县，这时候如果他真去了彩云之南，说不定反而生活安定。但杜甫和李白一样，认为自己的除了写诗还可以为君王排忧解难，所以借故没有赴任。朝廷改授他右卫率府胄曹参军。右卫率府是保卫东宫太子的卫队，胄曹参军是管盔甲仓库的官吏，依然是个薪俸低廉的闲职。杜甫闲着没事，请假去奉先探望妻子，途中写下名作《自京赴奉贤咏怀五百字》。当年年底，他的幼子因为营养不良饿死。